Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Выделяющийся этилен пропустим через раствор брома в воде, который называют бромной водой. Бромная вода очень быстро обесцвечивается. Бром присоединяется к этилену по месту двойной связи. При этом образуется 1,2-дибромэтан.
СН2=СН2 + Br2 = CH2Br — CH2Br
Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на непредельность органических соединений.
Оборудование: колба Вюрца, капельная воронка, промывалка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
2. Получить этиловый спирт из этана легкой реакцией дозволено в процессе каталитического окисления при нагревании до 2000 градусов в присутствии катализатора. 1000°С и в присутствии ультрафиолетового света:С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl2. Этан служит сырьем для производства этилена. Пропан же применяется в качестве топлива, как в чистом виде, так и в смеси с другими углеводородами. Не забудь повторить строение молекул и химические свойства алкинов (непредельных углеводородов), алкенов и алканов. Для получения этана вам потребуется ацетилени водород. На первом этапе происходит получение из метана его галогенопроизводной.
В промышленности этан применяется для производства этилена – бесцветного газа, имеющего ту же химическую формулу, что и этан. В прошлом веке в сочетании с кислородом этилен применялся для наркоза. Сегодня этилен является сырьем для получения полиэтилена, винилацетата, окиси этилена, уксусной кислоты и многого другого. Используют также прямую гидротацию этилена при помощи воды и фосфорной кислоты. Подействуйте на этилен серной кислотой. Как получить этанол из этилена? Чем отличается горение этена и этана? Как получают этилен в промышленности и в лаборатории? При реакции уксусной кислоты с этиловым спиртом образуется этилацетат при горении этилацетата. 2. Из этана получить ацетальдегид.Составление схемы синтеза, исходя из конечного соединения. Первый способ – гидратация этилена. Гидратацию проводят под давлением, при температуре 300°С:CH?=CH?
6. Этан горюч, примерно нерастворим в воде, в смеси с воздухом взрывоопасен, нетоксичен. При нагревании этана до температуры 575-10000°С он распадается на ацетилени водород, дальнейшее нагревание приводит к обугливанию и появлению ароматических углеводородов. Полученный алкин, имеющий тройную связь в молекуле, подвергается каталитическому гидрированию. Продуктом взаимодействия будет именно этан. Осуществляется гидрирование по радикальному механизму. Несмотря на многообразие вариантов, для того чтобы определиться, как получить этан из метана, необходимо проанализировать условия протекания каждого отдельного процесса. Например, можно осуществить частичное окисление метана до ацетилена.
15. Из этилового спирта и резорцина получить -кетокаприловую кислоту1. Из этанола получить ацетон. 2. Из этана получить ацетальдегид.Составление схемы синтеза, исходя из конечного соединения. Один из методов производства при этом – сернокислотная гидротация этилена. Этилен также является фитогормоном, влияющим на здоровье и рост многих живых организмов. Этан – предельный углеводород, для которого характеры реакции замещения по радикальному типу, дегидрирования и окисления.
Этан-этилен-этиловый спирт-уксусный альдегид как происходит реакция.Существует теория, что на поверхности спутника Сатурна есть озера с этановой смесью в жидком состоянии. Уксусная кислота получается вследствие распада альдегида. При действии на хлорэтан водного раствора щелочи образуется этанол. Смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, почти не смешивается с водой. Каким образом можно получить это вещество? При взаимодействии с воздухом этанол образует взрывоопасную смесь. Широко применяется в технике в виде азеотропной смеси, является хорошим, но огнеопасным растворителем. Приобретение этилового спирт а – довольно непростой процесс, требующий больших знаний в области синтеза сходственных веществ. На первой стадии образуется бромэтан, на 2-й — этиловый спирт :CH?-CH?
Этан и пропан – газы, простейшие представители ряда предельных углеводородов – алканов. Для приобретения этана вам понадобится ацетилен и водород. В итоге происходящей реакции образуются пропан и хлористый натрий. Переход из одного состояния в другое осуществляется с участием внешних факторов, для каждой реакции подбирается свой катализатор.
Ацетилен относится к непредельным углеводородам. Он способен вступать в реакции окисления, замещения, присоединения и полимеризации. Этан – предельный углеводород, для которого нравы реакции замещения по радикальному типу, дегидрирования и окисления. Для того, дабы инициировать ее предисловие, смесь: алкан (в данном случае, этан) – галоген (в данном случае, хлор) нужно подвергнуть насыщенному ультрафиолетовому облучению. Оба этих насыщенных углеводорода являются гомологами. Единственным отличием между ними является группа СН2, которая называется гомологической разницей.
Вторая, по превращению этилена в этиловый спирт – реакция гидротации. Чем отличается горение этена и этана? Как получают этилен в промышленности и в лаборатории? В результате у вас должна получиться этилсерная кислота:CH?=CH? Уксусный альдегид входит также в состав дыма от сигарет. В качестве катализатора используют фосфорную кислоту, но чаще можно встретить серную кислоту.
2. Позже этого хлористый метан и хлористый этан подвергните воздействию в присутствии металлического натрия. В итоге происходящей реакции образуются пропан и хлористый натрий. Наиб. чистый этилен получают дегидратацией этанола при 400-450 °С над А12О3; этот метод пригоден для лаб. получения этилена. При пиролизе газойля выход этилена 15-25%. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Получение этилового спирта – достаточно сложный процесс, требующий глубоких познаний в области синтеза подобных веществ.
Третий способ – получение этанола из этана в щелочной среде с последующей очисткой. Этот метод так же связан с использованием растительного масла. В древесине содержится около 50% целлюлозы, из неё при помощи воды и серной кислотыполучают глюкозу, которую затем поддают брожению. Глюкозу или виноградный сахар сбраживают, в результате образуется спирт и углекислый газ. Выделение пузырьков газа свидетельствует о незавершенности процесса. Для этого используют ректификационные аппараты, нагревание, перегонку. Стоит не забывать о медицине, до 80-х годов, при взаимосвязи с кислород получался наркоз.
Сколько грамм бром этанов можно получить при взаимодействии бромоводорода с 0,7 моль этилового спирта?
Существует ряд других химических способов, при которых из более простых веществ, таких как этан и этилен, посредством превращений можно получить этанол. Их химические формулы С2Н6 и С3Н8 соответственно. В природе находится в составе нефти, природного газа, других углеводородов, поэтому относится к органическим соединениям.
1. Ацетилен, этилен и этан — в обыкновенных условиях бесцветные горючие газы. Следственно вначале ознакомьтесь с техникой безопасности при работе с летучими веществами. Он горазд вступать в реакции окисления, замещения, присоединения и полимеризации. Первое вещество представляет собой самое физиологически безвредное газообразное вещество гомологического ряда парафиновых углеводородов. Этиловый спирт также применяют для производства алкогольной продукции.
Применение этилового спирта
Этиленгликоль. Дегидратация этилового спирта.
Дистилляция этилового спирта из бражки
Эпюрация и ректификация этилового спирта
Этиленгликоль, полученный дегидратацией этилового спирта: С 1990 года мировой спрос на рынке полиэфирной продукции резко возрос, и это привело к быстрому росту и развитию производства этиленгликоля в мире. В 1996 году, производственные мощности гликоля в мире составляет 11,2 млн. тонн в год. В течение 1996 и 2004 года темпы роста производственных мощностей гликоля в мире составляют 5%, а ежегодные темпы роста производства этиленгликоля составляет 5,8%. В 2004 году, производственные мощности в мире по этиленгликолю составили 16,98 млн. т / год, продукциями 14.96 млн. тонн, средний уровень операционных составляет 92%.
В структуре потребления этиленгликоля производенного в мире,
80,4% используется в производстве полиэфиров,
12% используется в производстве антифриза,
7,6% используется в производстве антиобледенительной жидкости,
нанесения покрытий и др.
Ожидается, что в 2010 году, гликоль производственных мощностей в мире будет около 22,4 млн. тонн / год, в 2015 году составит около 22 млн т / год.
Рост в основном в Азии и на Ближнем Востоке; рост Западной Европы и Северной Америки становится сравнительно меньше. Спрос на гликоль в мире составляет около 19,2 млн. тонн в 2010 году, из которых средний ежегодный рост спроса на 4,4% и 1,1% в Северной Америке и Западной Европе, соответственно, и ожидается, что спрос на потребление гликоля в мире в 2015 г. достигнет 23.36 млн. тонн, а среднегодовые темпы роста спроса составят примерно на 4 процента.
Китай является крупным потребителем гликоля, около 80% гликоля используется в полиэфирных производствах и 8% для антифриза и 12% для других производств. В настоящее время отечественные китайские заводы, включая Яньшань нефтехимическую корпорацию, Шанхайскую нефтехимическую компанию ", ООО Sinopec Янцзы нефтехимической Ко, Лтд, Кыргызская компания, Maoming нефтехимическая компания, чья общая мощность производства 1,28 млн. тонн, а общий объем производства 1.2564 млн. тонн в 2006.
Одновременно, фактическое китайское потребление составило 5.3177 млн. тонн с годовым объемом импорта 4.0613 млн. тонн, эти цифры показали, что спрос на гликоль в промышленности сильно вырос. Из-за ограниченности ресурсов гликоля, в период 2006-2010 годов, гликолевый производственный потенциал основном концентрируется в China Petrochemical Corporation, дочерних предприятий и китайско-иностранных совместные предприятиях, соответственно — 60% и 23%.
К 2010 году в Китае ожидается, что производственные мощности по гликолю будут увеличены на 1,92 млн. т / год , и как ожидается, достигнет 3,1 млн. тонн / год в 2010 году. В соответствии с внутренним производством полиэфиров 19 млн. тонн в 2010 году прогноз потребления гликоля составит 6,4 млн. тонн и возникнет разрыв на рынке на 3,3 млн. тонн полиэфирного сырья по самых низким оценкам.
Кто закроет разрыв в производстве этиленгликоля ?
Отщепление воды от спиртов (реакция дегидратации).
При действии на одноатомные спирты (метиловый спирт CH3OH, этиловый спирт С2H5OH, пропиловый спирт С3H7OH, бутиловый спирт С4H9OH, амиловый спирт С5H11OH и т.д.) различных водоотнимающих средств происходит отщепление молекул воды. При этом атом водорода отщепляется от углеводородного атома, соседнего с тем, при котором находится гидроксильная группа спирта. Это приводит к образованию непредельного углеводорода
В этой реакции также проявляется правило Зайцева: если есть выбор, водород отщепляется преимущественно от того соседнего углеродного атома, который содержит меньшее число атомов водорода.
Дегидратация спиртов происходит, например, при пропускании паров спирта над нагретой при 350 – 500 градусов Цельсия окисью алюминия.
Старый же лабораторный метод заключается в нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой; обычно так получают по приведенной выше реакции этилен из этилового спирта.
При смешивании концентрированной серной кислоты со спиртом вначале образуется сложный эфир – алкисернистая кислота.
В этом случае, при избытке спирта, дегидратация протекает межмолекулярно, т.е. путем выделения молекулы воды за счет гидроксильных групп двух молекул спирта; при этом образуются так называемые простые эфиры
При дальнейшем нагревании алкисернистая кислота разлагается с образованием непредельного углеводорода этилена и серной кислоты
Из этилена легко получить окись этилена. В промышленности ее получают прямым окислением этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора (серебро) при температуре до 350 градусов Цельсия
Окись этилена — бесцветная, легко летучая жидкость с температурой кипения 10,7 градусов Цельсия; d = 0,897, окись этилена хорошо растворима в воде. Окись этилена очень активное в реакциях соединение. Трехчленное кольцо окиси этилена легко раскрывается, и она присоединяет различные реагенты; на этом основано применение окиси этилена для многих синтезов.
Присоединяя молекулу воды окись этилена образует этиленгликоль. Этиленгликоль именно так и получают в промышленности :
Таким образом, реакция получения этиленгликоля из этилового спирта может быть записана следующими формулами:
Этиленгликоль может быть получен также щелочным гидролизом 1,2-дихлорэтана, а 1,2-дихлорэтан — хлорированием этилена
Этиленгликоль из этилена может быть получен и путем окисления в водном растворе / По такой же реакции получают пропиленгликоль — антиобледенительная жидкость для Авиакомпаний — авиационный антифриз
При взаимодействии окиси этилена с этиленгликолем получаются полигликоли
Синтетические моющие средства — ценные заменители мыл. Производство мыл требует большого расхода растительных и животных жиров. Синтетические моющие средства — это различные композиции основой которых являются изготовляемые путем синтеза разнообразные поверностно-активные вещества ПАВ. 131
Диоксан — это соединение иначе называют диэтиленовым эфиром, так как в нем через кислород соединены два этиленовых радикала. Диоксан образуется из двух молекул этиленгликоля с выделением двух молекул воды; для этого этиленгликоль достаточно нагревать с небольшим количеством серной кислоты. Диоксан — бесцветная жидкость, температура кипения 101 градус Цельсия, температура плавления 11,8 гр Цельсия d=1,0338. Диоксан смешивается с водой. По химическим свойствам диокан подобен простым эфирам. Диоксан применяется как очень хороший растворитель высокомолекулярных соединений, жиров, масел. 131
К неионогенным моющим веществам относятся соедиенния с различными относительно высокими молекулярными массами, содержащие гидроксильные и эфирные группы, придающие им растворимость в воде и поверхностно-активные свойства. Примером могут служить продукты взаимодействия высших спиртов с окисью этилена по схеме
Соединения этого типа предствавляют собой эфиры полигликолей. Радикал R может содержать, например, 18 углеродных атомов. В зависимости от числа молекул окиси этилена, введенных в реакцию (величина n=6-8, 10-15 или 20-30) получают поверхностно-активные вещества различных назначений (моющие средства для шерсти, искусственного шелка, хлопка, эмульгаторы масел и т.п.)