Этанол из этилена реакция

* В промышленности используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
— прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
— гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа) :
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4

Получение этилового спирта из этилена было подробно изучено A.M. Бутлеровым. Он получал этанол гидратацией этилена в присутствии того же катализатора — концентрированной серной кислоты, который применяется и для обратной реакции — получения этилена из спирта. А.М.Бутлеров показал, что эта реакция является общей для получения спиртов из непредельных углеводородов, и предсказал ее промышленное значение.

Сейчас реакция гидратации непредельных углеводородов широко используется в промышленности для получения различных спиртов. В связи с необходимостью замены пищевого сырья и утилизации газов крекинга нефти этанол в больших количествах получают из этилена.

Демонстрация этого способа в классе важна, таким образом, с трех точек зрения: учащиеся знакомятся с одной из важных экспериментальных работ нашего гениального соотечественника, получают частичное представление о путях развития современной промышленности органической химии и знакомятся с влиянием условий на направление реакции в ту или иную сторону.

Можно считать демонстрацию этого способа получения спирта в данной части курса более целесообразной, чем демонстрацию получения спирта брожением крахмала. В химизме процессов гидролиза и брожения, даже в элементарной форме, разобраться учащимся до изучения углеводов чрезвычайно трудно, химизм же гидратации этилена довольно прост. Кроме того, предлагаемый опыт способствует установлению связи с ранее изученным материалом и закреплению знаний о химических свойствах непредельных углеводородов.

Читайте также:  Как отказаться от спиртного самому

Единственная методическая трудность при постановке опыта состоит в том, что при кратковременности демонстрации не удается получить значительного количества этилового спирта и доказывать образование его приходится только иодоформной реакцией.

В промышленности этиловый спирт получают из этилена без применения серной кислоты путем прямой гидратации этилена водяным паром в присутствии ортофосфорной кислоты как катализатора.

Опыт сернокислотной гидратации, в соответствии с промышленным его осуществлением, состоит из двух частей. Сначала растворяют этилен в концентрированной серной кислоте, при этом образуется моноэтиловый эфир серной кислоты:

Этанол из этилена реакция

Затем растров разбавляют водой, при этом образуется этанол и освобождается серная кислота:

Этанол из этилена реакция

Понятно, что при изучении этого процесса в классе дается лишь суммарное уравнение реакции:

Серная кислота рассматривается как растворитель этилена и катализатор реакции (без указания механизма каталитического действия).

Лабораторная установка для проведения опыта чрезвычайно проста:

Этанол из этилена реакция

Основную часть ее составляет прибор для получения этилена. Этилен следует пропустить через промывные склянки, чтобы спирт из колбы не попал в серную кислоту, где будет получаться спирт из этилена. В колбу наливают смесь этанола с концентрированной серной кислотой и насыпают немного фарфоровой крошки см. получение этилена. Капельную воронку заполняют такой же смесью на случай, если выделение этилена в колбе быстро прекратится. К колбе присоединяют одну или две промывалки с серной кислотой для удержания паров спирта и пробирку или небольшую колбочку с концентрированной серной кислотой для поглощения этилена.

В промышленности этилен пропускают в серную кислоту под давлением в 10 атм и при нагревании до 70°С. В школьных условиях, преследуя чисто качественные, а не количественные цели опыт удается провести без применения давления.

Когда прибор собран и проверен, начинают нагревать колбу со спиртом и серной кислотой, чтобы установился равномерный ток газа. Одновременно нагревают пробирку с кислотой для поглощения этилена (примерно до 70-80°С). Во время опыта надо следить, чтобы кислоту из пробирки не перебросило в промывалку. Поэтому, если будет замечено падение давления этилена, сразу же вынимают трубку из пробирки, после чего добавляют в колбу смесь из воронки и затем снова опускают трубку. Примерно через 10 мин пропускания газа опыт прекращают. При этом сперва вынимают трубку из пробирки и только после этого прекращают нагревание.

Читайте также:  Аллен карр форум отзывы

Полученный раствор этилена в кислоте выливают понемногу в перегонную колбу, содержащую около 100 мл воды, все время охлаждая колбу в токе холодной воды, чтобы избежать потери спирта. Когда весь раствор прилит, насыпают в колбу немного фарфоровой крошки, закрывают колбу пробкой, присоединяют холодильник и в приемник отгоняют несколько миллилитров жидкости, содержащей спирт, который обнаруживают иодоформной реакций. Раствор кислоты годен для использования при других опытах.

Опыт удается только с очень концентрированной серной кислотой или олеумом.

этилен > этанол

получение этанола из этилена

Чтобы получить этанол из этилена нужно к нему присоединить воду, т.е провести реакцию:

СН2=СН2 + Н2О ——> СН3-СН2-ОН. Но если просто пропускать этилен в воду, то ничего не получится. Чтобы реакция могла пройти, нужно создать условия:

1)Использовать катализатор — сильную минеральную кислоту, удобнее серную, т.е пропускать этилен через раствор серной кислоты не очень высокой концентрации(не более 20 % по массе.

2) можно использовать более слабую фосфорную кислоту, но тогда процесс придется вести в паровой фазе при высокой температуре (более 100 градусов Цельсия).

Этанол из этилена реакция

* В промышленности используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
— прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
— гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа) :
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4

Получение этилового спирта из этилена было подробно изучено A.M. Бутлеровым. Он получал этанол гидратацией этилена в присутствии того же катализатора — концентрированной серной кислоты, который применяется и для обратной реакции — получения этилена из спирта. А.М.Бутлеров показал, что эта реакция является общей для получения спиртов из непредельных углеводородов, и предсказал ее промышленное значение.

Сейчас реакция гидратации непредельных углеводородов широко используется в промышленности для получения различных спиртов. В связи с необходимостью замены пищевого сырья и утилизации газов крекинга нефти этанол в больших количествах получают из этилена.

Демонстрация этого способа в классе важна, таким образом, с трех точек зрения: учащиеся знакомятся с одной из важных экспериментальных работ нашего гениального соотечественника, получают частичное представление о путях развития современной промышленности органической химии и знакомятся с влиянием условий на направление реакции в ту или иную сторону.

Можно считать демонстрацию этого способа получения спирта в данной части курса более целесообразной, чем демонстрацию получения спирта брожением крахмала. В химизме процессов гидролиза и брожения, даже в элементарной форме, разобраться учащимся до изучения углеводов чрезвычайно трудно, химизм же гидратации этилена довольно прост. Кроме того, предлагаемый опыт способствует установлению связи с ранее изученным материалом и закреплению знаний о химических свойствах непредельных углеводородов.

Читайте также:  Можно ли курить после фторирования зубов

Единственная методическая трудность при постановке опыта состоит в том, что при кратковременности демонстрации не удается получить значительного количества этилового спирта и доказывать образование его приходится только иодоформной реакцией.

В промышленности этиловый спирт получают из этилена без применения серной кислоты путем прямой гидратации этилена водяным паром в присутствии ортофосфорной кислоты как катализатора.

Опыт сернокислотной гидратации, в соответствии с промышленным его осуществлением, состоит из двух частей. Сначала растворяют этилен в концентрированной серной кислоте, при этом образуется моноэтиловый эфир серной кислоты:

Этанол из этилена реакция

Затем растров разбавляют водой, при этом образуется этанол и освобождается серная кислота:

Этанол из этилена реакция

Понятно, что при изучении этого процесса в классе дается лишь суммарное уравнение реакции:

Серная кислота рассматривается как растворитель этилена и катализатор реакции (без указания механизма каталитического действия).

Лабораторная установка для проведения опыта чрезвычайно проста:

Этанол из этилена реакция

Основную часть ее составляет прибор для получения этилена. Этилен следует пропустить через промывные склянки, чтобы спирт из колбы не попал в серную кислоту, где будет получаться спирт из этилена. В колбу наливают смесь этанола с концентрированной серной кислотой и насыпают немного фарфоровой крошки см. получение этилена. Капельную воронку заполняют такой же смесью на случай, если выделение этилена в колбе быстро прекратится. К колбе присоединяют одну или две промывалки с серной кислотой для удержания паров спирта и пробирку или небольшую колбочку с концентрированной серной кислотой для поглощения этилена.

В промышленности этилен пропускают в серную кислоту под давлением в 10 атм и при нагревании до 70°С. В школьных условиях, преследуя чисто качественные, а не количественные цели опыт удается провести без применения давления.

Когда прибор собран и проверен, начинают нагревать колбу со спиртом и серной кислотой, чтобы установился равномерный ток газа. Одновременно нагревают пробирку с кислотой для поглощения этилена (примерно до 70-80°С). Во время опыта надо следить, чтобы кислоту из пробирки не перебросило в промывалку. Поэтому, если будет замечено падение давления этилена, сразу же вынимают трубку из пробирки, после чего добавляют в колбу смесь из воронки и затем снова опускают трубку. Примерно через 10 мин пропускания газа опыт прекращают. При этом сперва вынимают трубку из пробирки и только после этого прекращают нагревание.

Читайте также:  Девочка курит в 14 лет

Полученный раствор этилена в кислоте выливают понемногу в перегонную колбу, содержащую около 100 мл воды, все время охлаждая колбу в токе холодной воды, чтобы избежать потери спирта. Когда весь раствор прилит, насыпают в колбу немного фарфоровой крошки, закрывают колбу пробкой, присоединяют холодильник и в приемник отгоняют несколько миллилитров жидкости, содержащей спирт, который обнаруживают иодоформной реакций. Раствор кислоты годен для использования при других опытах.

Опыт удается только с очень концентрированной серной кислотой или олеумом.

этилен > этанол

получение этанола из этилена

Чтобы получить этанол из этилена нужно к нему присоединить воду, т.е провести реакцию:

СН2=СН2 + Н2О ——> СН3-СН2-ОН. Но если просто пропускать этилен в воду, то ничего не получится. Чтобы реакция могла пройти, нужно создать условия:

1)Использовать катализатор — сильную минеральную кислоту, удобнее серную, т.е пропускать этилен через раствор серной кислоты не очень высокой концентрации(не более 20 % по массе.

2) можно использовать более слабую фосфорную кислоту, но тогда процесс придется вести в паровой фазе при высокой температуре (более 100 градусов Цельсия).