Этанол можно получить из этилена посредством реакции

Характеристики и физические свойства этанола

Он смешивается с водой во всех соотношениях и образует с ней азеотропные смеси (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями). Безводный этанол называют абсолютным спиртом, температура плавления которого составляет 78,37 o С.

Этанол можно получить из этилена посредством реакции

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Таблица 1. Физические свойства этанола.

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Молярная масса, г/моль

Получение этанола

В лабораторных условиях этанол получают следующими способами:

— гидролизом моногалогенпроизводных этана водными растворами щелочей

— гидрированием уксусного альдегида

Основной промышленный способ получения этанола — гидратацияэталена:

Химические свойства этанола

Химические реакции, характерные для этанола сопровождаются расщеплением связей:

  • взаимодействие с активными металлами
  • взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами
  • взаимодействие с галогеноводородами
  • взаимодействие с тригалогенидами фосфора
  • взаимодействие с аммиаком

Применение этанола

Основное направление использование этанола – промышленный органический синтез. Кроме этого он применяется в фармации для приготовления настоек и экстрактов, а также в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач

Задание В пропанол-1 поместили металлический натрий. К реакционной смеси добавили бромэтан. Какое вещество при этом образуется. Составьте уравнения протекающих реакций.
Ответ При действии металлического натрия на пропанол-1 образуется соединение подобное соли, называемое алкоголятом:

Последующее добавление к реакционной смеси бромэтан привело к образованию простого эфира (пропилэтилового) [реакция Вильямсона]:

Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Этилен → Этанол → Диэтиловый эфир → Иодоэтан → Бутан.

Укажите условия протекания реакций.

Ответ В присутствии серной кислоты алкены способны присоединять молекулы воды. В результате подобной реакции из этилена можно получить этанол:

Спирты способны подвергаться межмолекулярной дегидратации в результате чего происходит образование простых эфиров. Данная реакция протекает под действие водоотнимающих реагентов, например, серной кислоты:

При действии иодоводорода на диэтиловый эфир в кислой среде происходит его расщепление на иодоэтан и этанол:

Получение бутана из иодоэтана возможно по реакции Вюрца

По существу и спирты брожения представляют собой продукты синтеза, но природного. Ведь картофель, различные злаки и древесина — все они получаются в результате фотохимического синтеза в растениях из простых . «веществ, находящихся в воздухе и почве. Этот процесс происходит кругом нас в природе в гигантских размерах, несравнимых с масштабами обычных производств. В зелёных частях растений, под влиянием хлорофилла—катализатора, вырабатываемого самими растениями, непрерывно синтезируется крахмал, сахара и другие вещества из угольного ангидрида и воды воздуха. Почти вся пища человека состоит из продуктов этого синтеза.

Следовательно, когда мы упомянули о синтетическом спирте, мы имели в виду искусственный химический синтез.

Синтетический этиловый спирт — это спирт из газов нефтепереработки. Нефть является третьим, важнейшим видом сырья для производства спирта. При нагревании нефти (это осуществляется на больших нефтеперегонных заводах) из неё последовательно выделяется ряд фракций — бензин, керосин, лигроин и т. д. Эти фракции — смесь лёгких углеводородов. В остатке получается тяжёлый мазут.

Читайте также:  Где курить в поездах дальнего следования

В прошлом столетии главным продуктом перегонки нефти служил керосин, использовавшийся для освещения. Любопытно, что такой ценнейший нефтепродукт, как бензин, в то время считался отходом и просто сжигался. В настоящее время бензин — главный вид моторного топлива. Вначале его выделяли из нефти только так называемой прямой гонкой, т. е. перегонкой с целью получения лёгких, светлых фракций. Однако со временем, с целью увеличения выработки бензина, который настоятельно требовали быстро развивавшиеся автомобильная промышленность и авиация, основанные на применении двигателей внутреннего сгорания, нефть стали подвергать специальной переработке. Эта переработка, связанная с применением высоких температур и давлений, называется пиролизом или крекингом, в зависимости от условий проведения процесса. Сущность таких процессов будет разобрана ниже, в главе о получении бутадиена из нефти.

При пиролизе и крекинге нефти за счёт расщепления сложных молекул углеводородов, образующих нефть, получаются в большом количестве газообразные углеводороды как предельные — метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, так и непредельные — этилен С2Н4, пропилен С3Н6 и др.

Газы нефтепереработки представляют ценнейшее химическое сырьё. Однако до последнего времени их использовали мало. Чаще всего эти газы просто сжигали, устраивая «факел» вблизи нефтеперегонного завода, или выбрасывали без всякой пользы в атмосферу. Лишь в последние годы найдены способы улавливания газов нефтепереработки, их разделения и разнообразной химической переработки.

Одним из наиболее ценных газов нефтепереработки является лёгкий горючий газ этилен СH2=СH2, который содержится в газах пиролиза до 21% по весу. Он имеет двойную связь. Это — простейшее непредельное соединение. Благодаря двойной связи этилен легко вступаете соединения с другими веществами и может полимеризоваться, давая твёрдый политэн. Этилен очень удобен для синтеза и применяется в промышленности в больших количествах для получения различных веществ.

Свойства этилена прекрасно знал. Александр Михайлович Бутлеров. В 1873 г. он произвёл интересный и важный по своим практическим последствиям опыт. Бутлеров пропускал газообразный этилен через серную кислоту. Этилен, взаимодействуя с кислотой, давал этилсерную кислоту:

Обрабатывая получившийся полупродукт водой (гидролизуя его, как сказал бы химик), учёный получил впервые синтетический этиловый спирт:

Так восемьдесят лет назад в Петербурге было сделано замечательное открытие, честь которого принадлежит русскому химику. Было впервые доказано, что столь важный для народного хозяйства продукт, как спирт, можно получать без брожения, чисто химическим путём. В наше время, когда крекинг и пиролиз нефти получили во многих странах большое развитие, реакция Бутлерова осуществлена в промышленном масштабе. Из этилена газов нефтепереработки получают сотни тысяч тонн спирта. Это — спирт из нефти. Для получения его не требуется затраты пищевого сырья и поэтому производство такого спирта имеет неограниченные перспективы развития.

Читайте также:  Как очистить организм от последствий курения

Мысль учёных не остановилась на этом открытии. Производство спирта из этилена с помощью серной кислоты («сернокислотный метод» получения спирта) идёт в две стадии. Это двухступенчатый процесс, а химики всегда стремятся сократить число стадий: чем их меньше — тем больше выход целевого продукта. Реакции, которые мы только что прочитали, означают лишь главные направления процесса, в действительности образуется ряд побочных продуктов. Этилен заставляют взаимодействовать с высококонцентрированной (95—98%) серной кислотой при температуре 60—80° и небольшом избыточном давлении газа. Для получения 1 г 100-процентного этилового спирта нужно затратить около 0,7 т этилена Как видно из уравнения реакции, при получении спирта из этилена через этилсерную кислоту вновь образуется серная кислота, но уже разбавленная (40—60%), так как для гидролиза в процесс вводится вода.

Большой расход серной кислоты и образование слабой кислоты являются недостатками сернокислотного метода получения этилового спирта.

Очень заманчива мысль о получении этилового спирта прямо непосредственно из этилена, в одну стадию. Ведь на бумаге это самая простая реакция:

В действительности получить спирт в одну стадию не так-то просто. Химики призывают здесь на помощь всех своих верных помощников: катализатор, большое давление, высокую температуру. Лишь в этом случае этилен реагирует с водой с хорошим выходом.

В самые последние годы такой процесс осуществлён в производственных условиях. Он носит название прямой гидратации этилена, так как суть его состоит в непосредственном присоединении воды к этилену. Как и гидролиз этилсерной кислоты, реакция прямой гидратации этилена обратима. Процесс может протекать, в зависимости от условий, в том или ином направлении. При определённых условиях наступает момент химического равновесия: в единицу времени образуется столько молекул этилового спирта, сколько их распадается на этилен и воду.

В процесс прямой гидратации не нужно вводить больших количеств серной кислоты. Это является крупным преимуществом для производства.

Так на заводах получают спирт из этилена.

Это также спирт из непищевого сырья.

В ближайшие годы советская промышленность синтетического каучука целиком перейдёт на потребление для производственных нужд спирта из непищевого сырья — древесины и газов нефтепереработки. Пищевое сырьё, затрачиваемое сейчас для этой цели, пойдёт по прямому назначению.

На рисунке 9 наглядно представлен расход различного сырья для получения 1 т этилового спирта. Мы ознакомились со всеми промышленными методами производства этилового спирта, принятыми в настоящее время. Пойдём дальше: посмотрим, как из спирта получают бутадиен по методу С. В. Лебедева.

Рис. 9. Такое количество картофеля, древесины или этилена необходимо для получения 1 т этилового спирта.

Этиловый спирт-сырец, поступающий со спиртовых заводов, направляется на спиртовой склад для составления «шихты», т. е. смеси, идущей на химическое разложение («контактирование»). Для составления шихты берут в строго определённом соотношении свежий спирт-сырец и оборотный, или спирт-регенерат (спирт, не разложившийся при контактировании). Эту смесь центробежный насос непрерывно подаёт на разложение в контактный цех. Образующиеся здесь контактные газы, содержащие нужный нам бутадиен, поступают в цех конденсации. В нём происходит частичная конденсация (сжижение) контактного газа. Составные части шихты, имеющие высокие температуры кипения, превращаются в жидкость, а низкокипящие, в том числе и бутадиен, кипящий при 4°,5 °С, идут дальше в виде паров. Смысл этой технологической операции понятен: отделить бутадиен от тяжёлых примесей, в первую очередь от воды и этилового (неразложившегося) спирта (рис. 10).

Читайте также:  Дым попал в правый глаз примета

Этанол можно получить из этилена посредством реакции
Рис. 10. Общая схема производства каучука из спирта по методу С. В. Лебедева.

Неконденсирующийся газ поступает на абсорбцию, т. е. поглощение жидкостью. В высоких аппаратах — скрубберах бутадиен и некоторые его примеси улавливаются стекающим вниз жидким спиртом. Насыщенный абсорбент (спирт) поступает на отгонку, на колонны, обогреваемые паром. Легко кипящий бутадиен отгоняется от абсорбента, конденсируется и в виде бутадиена-сырца поступает на отмывку, заключающуюся в том, что сопутствующий бутадиену ацетальдегид, мешающий полимеризации, отмывается водой и таким образом отделяется от бутадиена. Отмытый бутадиен-сырец подвергается ректификации (очистке путём многократной перегонки), после чего, в виде крепкого чистого бутадиена-ректификата направляется на полимеризацию — превращение в полимер. Отмывка и ректификация составляют в совокупности процесс очистки бутадиена. Полимер подвергается обработке, давая товарный натрий-бутадиеновый каучук.

Такова в самых общих чертах схема получения синтетического каучука по методу С. В. Лебедева. Мы умышленно подчеркнули слова: разложение — конденсация — абсорбция — отгонка — отмывка — ректификация — полимеризация — обработка. Именно эта цепь основных процессов и приводит на заводах к получению синтетического каучука, отправляемого затем на резиновые заводы для переработки в изделия. Совершим экскурсию по заводу синтетического каучука. Когда подходишь к такому заводу, поражает тишина: хорошо налаженные химические заводы работают почти бесшумно.

В этом отношении они сильно отличаются от механических или металлургических заводов, где большинство рабочих процессов сопровождается шумом и лязгом. Издали завод СК (так обычно в практике сокращённо называют синтетический каучук) представляет собой большое промышленное предприятие со многими зданиями и высокими аппаратами, стоящими вне зданий.

* В промышленности используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
— прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
— гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа) :
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4

Этанол можно получить из этилена посредством реакции

Характеристики и физические свойства этанола

Он смешивается с водой во всех соотношениях и образует с ней азеотропные смеси (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями). Безводный этанол называют абсолютным спиртом, температура плавления которого составляет 78,37 o С.

Этанол можно получить из этилена посредством реакции

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Таблица 1. Физические свойства этанола.

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Молярная масса, г/моль

Получение этанола

В лабораторных условиях этанол получают следующими способами:

— гидролизом моногалогенпроизводных этана водными растворами щелочей

— гидрированием уксусного альдегида

Основной промышленный способ получения этанола — гидратацияэталена:

Химические свойства этанола

Химические реакции, характерные для этанола сопровождаются расщеплением связей:

  • взаимодействие с активными металлами
  • взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами
  • взаимодействие с галогеноводородами
  • взаимодействие с тригалогенидами фосфора
  • взаимодействие с аммиаком

Применение этанола

Основное направление использование этанола – промышленный органический синтез. Кроме этого он применяется в фармации для приготовления настоек и экстрактов, а также в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач

Задание В пропанол-1 поместили металлический натрий. К реакционной смеси добавили бромэтан. Какое вещество при этом образуется. Составьте уравнения протекающих реакций.
Ответ При действии металлического натрия на пропанол-1 образуется соединение подобное соли, называемое алкоголятом:

Последующее добавление к реакционной смеси бромэтан привело к образованию простого эфира (пропилэтилового) [реакция Вильямсона]:

Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Этилен → Этанол → Диэтиловый эфир → Иодоэтан → Бутан.

Укажите условия протекания реакций.

Ответ В присутствии серной кислоты алкены способны присоединять молекулы воды. В результате подобной реакции из этилена можно получить этанол:

Спирты способны подвергаться межмолекулярной дегидратации в результате чего происходит образование простых эфиров. Данная реакция протекает под действие водоотнимающих реагентов, например, серной кислоты:

При действии иодоводорода на диэтиловый эфир в кислой среде происходит его расщепление на иодоэтан и этанол:

Получение бутана из иодоэтана возможно по реакции Вюрца

По существу и спирты брожения представляют собой продукты синтеза, но природного. Ведь картофель, различные злаки и древесина — все они получаются в результате фотохимического синтеза в растениях из простых . «веществ, находящихся в воздухе и почве. Этот процесс происходит кругом нас в природе в гигантских размерах, несравнимых с масштабами обычных производств. В зелёных частях растений, под влиянием хлорофилла—катализатора, вырабатываемого самими растениями, непрерывно синтезируется крахмал, сахара и другие вещества из угольного ангидрида и воды воздуха. Почти вся пища человека состоит из продуктов этого синтеза.

Следовательно, когда мы упомянули о синтетическом спирте, мы имели в виду искусственный химический синтез.

Синтетический этиловый спирт — это спирт из газов нефтепереработки. Нефть является третьим, важнейшим видом сырья для производства спирта. При нагревании нефти (это осуществляется на больших нефтеперегонных заводах) из неё последовательно выделяется ряд фракций — бензин, керосин, лигроин и т. д. Эти фракции — смесь лёгких углеводородов. В остатке получается тяжёлый мазут.

Читайте также:  Лучший кокосовый уголь для кальяна

В прошлом столетии главным продуктом перегонки нефти служил керосин, использовавшийся для освещения. Любопытно, что такой ценнейший нефтепродукт, как бензин, в то время считался отходом и просто сжигался. В настоящее время бензин — главный вид моторного топлива. Вначале его выделяли из нефти только так называемой прямой гонкой, т. е. перегонкой с целью получения лёгких, светлых фракций. Однако со временем, с целью увеличения выработки бензина, который настоятельно требовали быстро развивавшиеся автомобильная промышленность и авиация, основанные на применении двигателей внутреннего сгорания, нефть стали подвергать специальной переработке. Эта переработка, связанная с применением высоких температур и давлений, называется пиролизом или крекингом, в зависимости от условий проведения процесса. Сущность таких процессов будет разобрана ниже, в главе о получении бутадиена из нефти.

При пиролизе и крекинге нефти за счёт расщепления сложных молекул углеводородов, образующих нефть, получаются в большом количестве газообразные углеводороды как предельные — метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, так и непредельные — этилен С2Н4, пропилен С3Н6 и др.

Газы нефтепереработки представляют ценнейшее химическое сырьё. Однако до последнего времени их использовали мало. Чаще всего эти газы просто сжигали, устраивая «факел» вблизи нефтеперегонного завода, или выбрасывали без всякой пользы в атмосферу. Лишь в последние годы найдены способы улавливания газов нефтепереработки, их разделения и разнообразной химической переработки.

Одним из наиболее ценных газов нефтепереработки является лёгкий горючий газ этилен СH2=СH2, который содержится в газах пиролиза до 21% по весу. Он имеет двойную связь. Это — простейшее непредельное соединение. Благодаря двойной связи этилен легко вступаете соединения с другими веществами и может полимеризоваться, давая твёрдый политэн. Этилен очень удобен для синтеза и применяется в промышленности в больших количествах для получения различных веществ.

Свойства этилена прекрасно знал. Александр Михайлович Бутлеров. В 1873 г. он произвёл интересный и важный по своим практическим последствиям опыт. Бутлеров пропускал газообразный этилен через серную кислоту. Этилен, взаимодействуя с кислотой, давал этилсерную кислоту:

Обрабатывая получившийся полупродукт водой (гидролизуя его, как сказал бы химик), учёный получил впервые синтетический этиловый спирт:

Так восемьдесят лет назад в Петербурге было сделано замечательное открытие, честь которого принадлежит русскому химику. Было впервые доказано, что столь важный для народного хозяйства продукт, как спирт, можно получать без брожения, чисто химическим путём. В наше время, когда крекинг и пиролиз нефти получили во многих странах большое развитие, реакция Бутлерова осуществлена в промышленном масштабе. Из этилена газов нефтепереработки получают сотни тысяч тонн спирта. Это — спирт из нефти. Для получения его не требуется затраты пищевого сырья и поэтому производство такого спирта имеет неограниченные перспективы развития.

Читайте также:  Статья о вреде алкоголя

Мысль учёных не остановилась на этом открытии. Производство спирта из этилена с помощью серной кислоты («сернокислотный метод» получения спирта) идёт в две стадии. Это двухступенчатый процесс, а химики всегда стремятся сократить число стадий: чем их меньше — тем больше выход целевого продукта. Реакции, которые мы только что прочитали, означают лишь главные направления процесса, в действительности образуется ряд побочных продуктов. Этилен заставляют взаимодействовать с высококонцентрированной (95—98%) серной кислотой при температуре 60—80° и небольшом избыточном давлении газа. Для получения 1 г 100-процентного этилового спирта нужно затратить около 0,7 т этилена Как видно из уравнения реакции, при получении спирта из этилена через этилсерную кислоту вновь образуется серная кислота, но уже разбавленная (40—60%), так как для гидролиза в процесс вводится вода.

Большой расход серной кислоты и образование слабой кислоты являются недостатками сернокислотного метода получения этилового спирта.

Очень заманчива мысль о получении этилового спирта прямо непосредственно из этилена, в одну стадию. Ведь на бумаге это самая простая реакция:

В действительности получить спирт в одну стадию не так-то просто. Химики призывают здесь на помощь всех своих верных помощников: катализатор, большое давление, высокую температуру. Лишь в этом случае этилен реагирует с водой с хорошим выходом.

В самые последние годы такой процесс осуществлён в производственных условиях. Он носит название прямой гидратации этилена, так как суть его состоит в непосредственном присоединении воды к этилену. Как и гидролиз этилсерной кислоты, реакция прямой гидратации этилена обратима. Процесс может протекать, в зависимости от условий, в том или ином направлении. При определённых условиях наступает момент химического равновесия: в единицу времени образуется столько молекул этилового спирта, сколько их распадается на этилен и воду.

В процесс прямой гидратации не нужно вводить больших количеств серной кислоты. Это является крупным преимуществом для производства.

Так на заводах получают спирт из этилена.

Это также спирт из непищевого сырья.

В ближайшие годы советская промышленность синтетического каучука целиком перейдёт на потребление для производственных нужд спирта из непищевого сырья — древесины и газов нефтепереработки. Пищевое сырьё, затрачиваемое сейчас для этой цели, пойдёт по прямому назначению.

На рисунке 9 наглядно представлен расход различного сырья для получения 1 т этилового спирта. Мы ознакомились со всеми промышленными методами производства этилового спирта, принятыми в настоящее время. Пойдём дальше: посмотрим, как из спирта получают бутадиен по методу С. В. Лебедева.

Рис. 9. Такое количество картофеля, древесины или этилена необходимо для получения 1 т этилового спирта.

Этиловый спирт-сырец, поступающий со спиртовых заводов, направляется на спиртовой склад для составления «шихты», т. е. смеси, идущей на химическое разложение («контактирование»). Для составления шихты берут в строго определённом соотношении свежий спирт-сырец и оборотный, или спирт-регенерат (спирт, не разложившийся при контактировании). Эту смесь центробежный насос непрерывно подаёт на разложение в контактный цех. Образующиеся здесь контактные газы, содержащие нужный нам бутадиен, поступают в цех конденсации. В нём происходит частичная конденсация (сжижение) контактного газа. Составные части шихты, имеющие высокие температуры кипения, превращаются в жидкость, а низкокипящие, в том числе и бутадиен, кипящий при 4°,5 °С, идут дальше в виде паров. Смысл этой технологической операции понятен: отделить бутадиен от тяжёлых примесей, в первую очередь от воды и этилового (неразложившегося) спирта (рис. 10).

Читайте также:  Как разобрать электронную сигарету ijust 2

Этанол можно получить из этилена посредством реакции
Рис. 10. Общая схема производства каучука из спирта по методу С. В. Лебедева.

Неконденсирующийся газ поступает на абсорбцию, т. е. поглощение жидкостью. В высоких аппаратах — скрубберах бутадиен и некоторые его примеси улавливаются стекающим вниз жидким спиртом. Насыщенный абсорбент (спирт) поступает на отгонку, на колонны, обогреваемые паром. Легко кипящий бутадиен отгоняется от абсорбента, конденсируется и в виде бутадиена-сырца поступает на отмывку, заключающуюся в том, что сопутствующий бутадиену ацетальдегид, мешающий полимеризации, отмывается водой и таким образом отделяется от бутадиена. Отмытый бутадиен-сырец подвергается ректификации (очистке путём многократной перегонки), после чего, в виде крепкого чистого бутадиена-ректификата направляется на полимеризацию — превращение в полимер. Отмывка и ректификация составляют в совокупности процесс очистки бутадиена. Полимер подвергается обработке, давая товарный натрий-бутадиеновый каучук.

Такова в самых общих чертах схема получения синтетического каучука по методу С. В. Лебедева. Мы умышленно подчеркнули слова: разложение — конденсация — абсорбция — отгонка — отмывка — ректификация — полимеризация — обработка. Именно эта цепь основных процессов и приводит на заводах к получению синтетического каучука, отправляемого затем на резиновые заводы для переработки в изделия. Совершим экскурсию по заводу синтетического каучука. Когда подходишь к такому заводу, поражает тишина: хорошо налаженные химические заводы работают почти бесшумно.

В этом отношении они сильно отличаются от механических или металлургических заводов, где большинство рабочих процессов сопровождается шумом и лязгом. Издали завод СК (так обычно в практике сокращённо называют синтетический каучук) представляет собой большое промышленное предприятие со многими зданиями и высокими аппаратами, стоящими вне зданий.

* В промышленности используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
— прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
— гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа) :
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4