Этилен можно получить из этана реакцией

Разделы: Химия

Класс:

Цель: изучить строение, свойства, получение и применение этенов.

Оборудование и реактивы. Компьютер, проектор, экран, штатив с пробирками, спиртовка, лабораторный штатив, спички, этиловый спирт, Н2SO4 (конц.), кипелка (прокаленный песок), бромная вода, раствор KMnO4, образцы полиэтиленовой пленки, гранулированный полиэтилен.

Ознакомление учащихся с целью урока.

Урок начинается с повторения строения молекулы этилена и гомологического ряда этиленовых углеводородов.

Затем учащиеся выполняют задания:

1. Сопоставьте названия и состав предельных и непредельных углеводородов.

Предельные углеводороды ряда метана

Непредельные углеводороды ряда этилена

Учащиеся делают записи в тетрадях и с места объясняют результаты сравнения названий и состава углеводородов.

2.Данное вещество является изомером пентена-1.

Определите вид изомерии данного вещества:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ученики выполняют задание, озвучивают с места ответ, обсуждают возможные ошибки.

II.Изучение нового материала

1. Лабораторный опыт. Изучение свойств полиэтилена.

Учитель формулирует цель лабораторного опыта: изучить явление пластичности и химические свойства полимера.

Учащиеся работают в парах. На экране появляется инструкция проведения лабораторного опыта.

1. Изучение явления пластичности.

Кусочек полиэтилена закрепите в держателе, подержите его над пламенем спиртовки. Стеклянной палочкой измените форму размягченного полимера, затем дайте ему остыть. Попытайтесь изменять его форму при обычной температуре.

2. Изучение химических свойств полимера.

Гранулы полиэтилена поместите в пробирку с раствором перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора? Поместите кусочки полимера в пробирки, содержащие 1 миллилитр растворов серной кислоты и гидроксида натрия. Наблюдаются ли химические реакции?

На основе проделанных опытов учащиеся делают выводы о свойствах полимера. Учитель объясняет, что свойства полимера размягчаться при нагревании и в этом состоянии легко изменять свою форму, а затем сохранять ее при охлаждении называют термопластичностью.

2. История открытия непредельных углеводородов.

Учащиеся готовят к уроку сообщения об истории открытия этиленовых углеводородов. На экране появляются тезисы.

1669г. Немецкий ученый Иоганн Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил неизвестный ранее газ, названный “газ Бехера”

1795г. Голландский химик И. Дейман подробно изучил “газ Бехера”. Его состав: углерод и водород, при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость – 1,2 дихлорэтан. Так произошло название ОЛЕФИНЫ, что означает МАСЛОРОДНЫЙ.

3. Получение этилена в лаборатории. Доказательство наличия этена.

Учитель демонстрирует опыт по получению этилена в лаборатории.

На экране — уравнение реакции дегидратации этанола:

Этилен можно получить из этана реакцией

Для доказательства наличия этилена полученный газ пропускают через раствор перманганата калия, фиолетовый раствор KMnO4 обесцвечивается, при этом образуется двухатомный спирт этиленгликоль.

Этилен можно получить из этана реакцией

При пропускании этилена через бромную воду красно-бурый бром быстро обесцвечивается.

Этилен можно получить из этана реакцией

Это качественные реакции на непредельные углеводороды.

4. Получение алкенов в промышленности.

Этилен и его гомологи получают в промышленности в результате реакции дегидрирования:

Этилен можно получить из этана реакцией

5. Решение экологической задачи.

Перед учениками ставится экологическая задача: какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производные на окружающую среду?

Дети делают свои предположения, в результате дискуссии учащиеся приходят к выводу: отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду, отравляя природу продуктами сгорания, вызывают гибель морских животных (зубатых китов и др.) при попадании полиэтилена внутрь организма, не разлагаются почвенными бактериями.

6.Применение этилена и его производных.

Исходя из жизненного опыта, учащимся предлагается привести примеры применения этилена и его производных. Учащиеся приводят примеры. Затем учитель подводит итог: этилен и его производные используют для ускоренного созревания плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и т.д.), изготовления разовой посуды, синтетического каучука, антифризов, взрывчатых веществ, пластмасс, растворителей, пакетов, полиэтиленовой пленки, получения горючего.

III. Закрепление нового материала.

Самопроверка качества усвоения материала учащимися.

По материалу урока учащимся предлагается выполнить тест. (Вопросы теста на экране).

1.В гомологическом ряду алкенов нормального строения четвертый по счету гомолог называется:

2.Укажите формулу пентена-2:

3. Пропен из пропилового спирта СН3-СН2-СН2-ОН можно получить в результате реакции:

4. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является:

а) реакция горения;

б) взаимодействие с водородом;

в) реакция гидратации;

г) обесцвечивание бромной воды.

5. Этилен можно получить из этана в результате реакции:

Затем на экране учитель показывает правильные ответы. Учащиеся проводят самоконтроль

и выставляют оценки.

IV.Подведение итогов урока

1.Этиленовые углеводороды отличаются от предельных по составу, строению и свойствам.

2.Экспериментальным путем установлено, что этилен химически активен, а полиэтилен — инертен.

3.Изучены способы получения этилена и его гомологов.

4.Отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду.

V. Домашнее задание

Решите экологическую проблему утилизации отходов полиэтилена и его производных.

Этилен образуется из элементов (водорода и углерода) при атмосферном давлении и при очень высоких температурах (около 2000°С). Кроме того, в большем или меньшем количестве он образуется наряду с другими углеводородами, главным образом метаном, этаном и пропиленом, при всех высокотемпературных процессах расщепления насыщенных и ненасыщенных углеводородов и других органических соединений. По этой причине этилен всегда содержится в светильном газе, генераторном водяном газе и в других газообразных продуктах высокотемпературных процессов. Такие газовые смеси обычно не применяются для получения этилена из-за невысокого содержания в них этого углеводорода. Зато значительным источником этилена являются газы, выделяющиеся при высокотемпературной переработке нефти и некоторых продуктов нефтяной промышленности. Особенно при газофазном крекинге (так называемый «гиропроцесс»), при котором пары нефти в смеси с парами воды пропускаются через контактную массу (в частности, через окись железа) при температуре 550—600°, в результате чего получается смесь газообразных углеводородов с содержанием этилена до 27%. Этилен образуется также в большом количестве при пиролизе природного газа. На выход этилена большое влияние оказывают условия реакции. Реакционная смесь, получаемая путем пиролиза природного газа при 880°, содержит около 30% этилена.

Читайте также:  Температура сигареты в момент затяжки

Мелкий бытовой ремонт по услуге — муж на час Санкт-Петербург и обл. Расценки на виды ремонта

При очень высоких температурах (1000° и выше) небольшое количество этилена образуется из метана. Кроме этилена, образуется этан и довольно большое количество ацетилена. С увеличением температуры содержание этилена снижается, тогда как выход ацетилена, наоборот, повышается. На основании этого недавно был разработан способ производства ацетилена путем разложения метана в электрическом разряде или термически при температуре 1600°. С энергетической точки зрения более выгодным является второй способ. Мы уже говорили об образовании этилена при высокотемпературных превращениях этана или смеси этана и пропана. Кроме этих способов, этилен можно получать из этана при селективном окислении последнего кислородом воздуха при температуре 600—650° в присутствии водяного пара. В качестве катализатора для этого процесса используется смесь окиси железа (70%) и окиси хрома (30%) со следами окислов меди и калия. С высоким выходом этилен получается из этана, пропана или их смеси при так называемом «автотермическом крекинге». Принцип этого процесса заключается в том, что исходные углеводороды, разбавленные инертным газом, смешиваются с таким количеством воздуха, чтобы тепло, выделяющееся при сжигании части сырья, поддерживало процесс крекинга.

Этилен можно получить из этана реакцией

Как показывают многообещающие результаты экспериментов, этот метод можно будет применить в промышленном масштабе.

Поскольку связь С — Н является обычно более прочной, нежели простая связь С — С, реакции высокотемпературного расщепления углеводорода в большинстве случаев являются радикальными, хотя отчасти может происходить и простая дегидрогенизация. Образующиеся радикалы или отрывают водород от молекулы углеводорода и переходят в устойчивые соединения, или разлагаются на олефин и другой радикал. При этом как в том, так и в другом случае инициируется цепная реакция. В пиролитических реакциях известную роль играют только метильные или этильные радикалы. Высшие радикалы тотчас же расщепляются на один или несколько этильных и метильных радикалов, на водород и на одну или более молекул олефинов, и в высшей степени невероятно, чтобы они существовали хотя бы кратковременно. Чем больше молекулярный вес углеводорода, тем большее число окислов получается в результате его расщепления. Эти реакции не подчиняются стехиометрическим законам, и их конечный результат в количественном и качественном отношении зависит от случайных столкновений радикалов как между собой, так и с отдельными молекулами, например,

Этилен можно получить из этана реакцией

Другим видом реакции расщепления является разложение циклогексена, которое протекает при пониженном давлении и температуре 790° практически количественно с образованием этилена и бутадиена (ср. с правилом двойной связи). Подобным образом разлагается циклогексанол, где основному расщеплению предшествует дегидратация с образованием циклогексена:

Этилен можно получить из этана реакцией

По тем же самым причинам еще легче расщепляются соединения, являющиеся производными от бицикло-2,2,2-октадиена-2,5, которые образуются при диеновом синтезе по Дильсу и Альдеру. Расщепление этих соединений является в известной мере реакцией, противоположной синтезу Дильса — Альдера. Например, диэтиловый эфир бицикло-2,2,2-октадиен-2,5-дикарбоновой-2,3-кислоты-1, который образуется в результате диенового синтеза из циклогексадиена-1,3 и диэтилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты при 0°, при 200° легко разлагается на этилен (II) и диэтиловый эфир фталевой кислоты (III).

Этилен можно получить из этана реакцией

Такой способ термического разложения продукта диенового синтеза применяется при доказательстве строения α-терпинена [157, 158]. Аналогичным образом разлагаются при повышенной температуре соединения типа 1,4-оксидоциклогексена-2, в результате чего также образуется этилен. Производные такого циклического оксида (V) получаются при частичном гидрировании продукта (IV) диенового синтеза из эфира ацетилендикарбоновой кислоты и фурана или его гомологов, например,

Этилен можно получить из этана реакцией

Этилен получается наряду с ацетальдегидом и, в частности, с продуктами его разложения при пиролизе винилэтилового эфира. К получению этилена ведет также пиролитическое разложение диэтилового эфира угольной кислоты, протекающее по следующему уравнению:

Этилен можно получить из этана реакцией

Аналогичным образом разлагаются при высокой температуре смешанные алкиловые эфиры угольной кислоты. При этом образуется этилен и соответствующий олефин, который преобладает в реакционной смеси.

За последнее время был найден способ получения очень чистого этилена путем гидрирования окиси углерода. Катализатором этого процесса служит железо, нанесенное на инертный носитель.

Смесь этилена и пропилена образуется в результате бурно протекающей реакции между четыреххлористым углеродом и диэтилцинком в среде абсолютного эфира. Реакция идет по следующему уравнению:

Этилен можно получить из этана реакцией

В небольших количествах этилен образуется при электролизе растворов щелочных солей монокарбоновых кислот, например из натриевой или калиевой солей уксусной, пропионовой, масляной или изомасляной кислот; при этом способе этилен получается в качестве побочного продукта. Так, газ, образующийся при электролизе ацетата натрия, содержит 1,17% этилена, 49,28% двуокиси углерода, 21,06% этана и 27,85% водорода. В гораздо большем количестве этилен получается при электролизе натриевой соли янтарной кислоты. На аноде при этом протекает следующая реакция:

Этилен можно получить из этана реакцией

Концентрация
раствора, %

Выход
этилена, %

Выход этилена зависит от плотности тока и от концентрации раствора электролита. Зависимость выхода этилена от концентрации раствора при прочих одинаковых условиях приведена в табл. 1.

При электролизе щелочных солей карбоновых кислот этилен получается лишь в качестве побочного продукта, но если подвергнуть электролизу свободную кислоту, то этилен будет получаться уже в виде основного продукта. Механизм основной и побочных реакций был экспериментально установлен электролизом пропионовой кислоты, содержащей меченый водород.

Читайте также:  Почему алкоголики долго живут

Этилен можно получить из этана реакцией

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии

Этилен можно получить из этана реакцией

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

  1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
  2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
  3. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
  4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Этилен можно получить из этана реакцией

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH2-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp 3 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp 3 -гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 3 , связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp 2 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp 2 -гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 2 , связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=C C=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH4. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

Этилен можно получить из этана реакцией

Этилен можно получить из этана реакцией

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Этилен можно получить из этана реакцией

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

Этилен можно получить из этана реакцией

При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:

Читайте также:  Как убрать вертолеты от алкоголя

Этилен можно получить из этана реакцией

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C2H6, структурная формула H3C–CH3. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:

Этилен можно получить из этана реакцией

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Этилен можно получить из этана реакцией

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этилен можно получить из этана реакцией

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C2H4, структурная формула H2C=CH2, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С. Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта. Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Этилен можно получить из этана реакцией

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен можно получить из этана реакцией

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C2H2, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Этилен можно получить из этана реакцией

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Этилен можно получить из этана реакцией

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

Этилен можно получить из этана реакцией

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии
2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде
4) является основным компонентом природного газа
5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации
2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты
3) метан обладает характерным неприятным запахом
4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха
2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха
3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт
4) при его дегидрировании образуется этилен
5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными
2) не реагирует с гидроксидом натрия
3) реагирует с серной кислотой
4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
2) плотность паров этилена равна плотности паров азота
3) не реагирует с водой
4) не сгорает в кислороде
5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты
4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана
5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха
2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха
3) не реагирует с бромом
4) реагирует с водой с образованием этанола
5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и соединены двойной связью
2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации
3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода
4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода
5) реагирует с азотом

Этилен можно получить из этана реакцией

Разделы: Химия

Класс:

Цель: изучить строение, свойства, получение и применение этенов.

Оборудование и реактивы. Компьютер, проектор, экран, штатив с пробирками, спиртовка, лабораторный штатив, спички, этиловый спирт, Н2SO4 (конц.), кипелка (прокаленный песок), бромная вода, раствор KMnO4, образцы полиэтиленовой пленки, гранулированный полиэтилен.

Ознакомление учащихся с целью урока.

Урок начинается с повторения строения молекулы этилена и гомологического ряда этиленовых углеводородов.

Затем учащиеся выполняют задания:

1. Сопоставьте названия и состав предельных и непредельных углеводородов.

Предельные углеводороды ряда метана

Непредельные углеводороды ряда этилена

Учащиеся делают записи в тетрадях и с места объясняют результаты сравнения названий и состава углеводородов.

2.Данное вещество является изомером пентена-1.

Определите вид изомерии данного вещества:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ученики выполняют задание, озвучивают с места ответ, обсуждают возможные ошибки.

II.Изучение нового материала

1. Лабораторный опыт. Изучение свойств полиэтилена.

Учитель формулирует цель лабораторного опыта: изучить явление пластичности и химические свойства полимера.

Учащиеся работают в парах. На экране появляется инструкция проведения лабораторного опыта.

1. Изучение явления пластичности.

Кусочек полиэтилена закрепите в держателе, подержите его над пламенем спиртовки. Стеклянной палочкой измените форму размягченного полимера, затем дайте ему остыть. Попытайтесь изменять его форму при обычной температуре.

2. Изучение химических свойств полимера.

Гранулы полиэтилена поместите в пробирку с раствором перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора? Поместите кусочки полимера в пробирки, содержащие 1 миллилитр растворов серной кислоты и гидроксида натрия. Наблюдаются ли химические реакции?

На основе проделанных опытов учащиеся делают выводы о свойствах полимера. Учитель объясняет, что свойства полимера размягчаться при нагревании и в этом состоянии легко изменять свою форму, а затем сохранять ее при охлаждении называют термопластичностью.

2. История открытия непредельных углеводородов.

Учащиеся готовят к уроку сообщения об истории открытия этиленовых углеводородов. На экране появляются тезисы.

1669г. Немецкий ученый Иоганн Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил неизвестный ранее газ, названный “газ Бехера”

1795г. Голландский химик И. Дейман подробно изучил “газ Бехера”. Его состав: углерод и водород, при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость – 1,2 дихлорэтан. Так произошло название ОЛЕФИНЫ, что означает МАСЛОРОДНЫЙ.

3. Получение этилена в лаборатории. Доказательство наличия этена.

Учитель демонстрирует опыт по получению этилена в лаборатории.

На экране — уравнение реакции дегидратации этанола:

Этилен можно получить из этана реакцией

Для доказательства наличия этилена полученный газ пропускают через раствор перманганата калия, фиолетовый раствор KMnO4 обесцвечивается, при этом образуется двухатомный спирт этиленгликоль.

Этилен можно получить из этана реакцией

При пропускании этилена через бромную воду красно-бурый бром быстро обесцвечивается.

Этилен можно получить из этана реакцией

Это качественные реакции на непредельные углеводороды.

4. Получение алкенов в промышленности.

Этилен и его гомологи получают в промышленности в результате реакции дегидрирования:

Этилен можно получить из этана реакцией

5. Решение экологической задачи.

Перед учениками ставится экологическая задача: какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производные на окружающую среду?

Дети делают свои предположения, в результате дискуссии учащиеся приходят к выводу: отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду, отравляя природу продуктами сгорания, вызывают гибель морских животных (зубатых китов и др.) при попадании полиэтилена внутрь организма, не разлагаются почвенными бактериями.

6.Применение этилена и его производных.

Исходя из жизненного опыта, учащимся предлагается привести примеры применения этилена и его производных. Учащиеся приводят примеры. Затем учитель подводит итог: этилен и его производные используют для ускоренного созревания плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и т.д.), изготовления разовой посуды, синтетического каучука, антифризов, взрывчатых веществ, пластмасс, растворителей, пакетов, полиэтиленовой пленки, получения горючего.

III. Закрепление нового материала.

Самопроверка качества усвоения материала учащимися.

По материалу урока учащимся предлагается выполнить тест. (Вопросы теста на экране).

1.В гомологическом ряду алкенов нормального строения четвертый по счету гомолог называется:

2.Укажите формулу пентена-2:

3. Пропен из пропилового спирта СН3-СН2-СН2-ОН можно получить в результате реакции:

4. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является:

а) реакция горения;

б) взаимодействие с водородом;

в) реакция гидратации;

г) обесцвечивание бромной воды.

5. Этилен можно получить из этана в результате реакции:

Затем на экране учитель показывает правильные ответы. Учащиеся проводят самоконтроль

и выставляют оценки.

IV.Подведение итогов урока

1.Этиленовые углеводороды отличаются от предельных по составу, строению и свойствам.

2.Экспериментальным путем установлено, что этилен химически активен, а полиэтилен — инертен.

3.Изучены способы получения этилена и его гомологов.

4.Отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду.

V. Домашнее задание

Решите экологическую проблему утилизации отходов полиэтилена и его производных.

Этилен образуется из элементов (водорода и углерода) при атмосферном давлении и при очень высоких температурах (около 2000°С). Кроме того, в большем или меньшем количестве он образуется наряду с другими углеводородами, главным образом метаном, этаном и пропиленом, при всех высокотемпературных процессах расщепления насыщенных и ненасыщенных углеводородов и других органических соединений. По этой причине этилен всегда содержится в светильном газе, генераторном водяном газе и в других газообразных продуктах высокотемпературных процессов. Такие газовые смеси обычно не применяются для получения этилена из-за невысокого содержания в них этого углеводорода. Зато значительным источником этилена являются газы, выделяющиеся при высокотемпературной переработке нефти и некоторых продуктов нефтяной промышленности. Особенно при газофазном крекинге (так называемый «гиропроцесс»), при котором пары нефти в смеси с парами воды пропускаются через контактную массу (в частности, через окись железа) при температуре 550—600°, в результате чего получается смесь газообразных углеводородов с содержанием этилена до 27%. Этилен образуется также в большом количестве при пиролизе природного газа. На выход этилена большое влияние оказывают условия реакции. Реакционная смесь, получаемая путем пиролиза природного газа при 880°, содержит около 30% этилена.

Читайте также:  Вильпрафен и безалкогольное пиво

Мелкий бытовой ремонт по услуге — муж на час Санкт-Петербург и обл. Расценки на виды ремонта

При очень высоких температурах (1000° и выше) небольшое количество этилена образуется из метана. Кроме этилена, образуется этан и довольно большое количество ацетилена. С увеличением температуры содержание этилена снижается, тогда как выход ацетилена, наоборот, повышается. На основании этого недавно был разработан способ производства ацетилена путем разложения метана в электрическом разряде или термически при температуре 1600°. С энергетической точки зрения более выгодным является второй способ. Мы уже говорили об образовании этилена при высокотемпературных превращениях этана или смеси этана и пропана. Кроме этих способов, этилен можно получать из этана при селективном окислении последнего кислородом воздуха при температуре 600—650° в присутствии водяного пара. В качестве катализатора для этого процесса используется смесь окиси железа (70%) и окиси хрома (30%) со следами окислов меди и калия. С высоким выходом этилен получается из этана, пропана или их смеси при так называемом «автотермическом крекинге». Принцип этого процесса заключается в том, что исходные углеводороды, разбавленные инертным газом, смешиваются с таким количеством воздуха, чтобы тепло, выделяющееся при сжигании части сырья, поддерживало процесс крекинга.

Этилен можно получить из этана реакцией

Как показывают многообещающие результаты экспериментов, этот метод можно будет применить в промышленном масштабе.

Поскольку связь С — Н является обычно более прочной, нежели простая связь С — С, реакции высокотемпературного расщепления углеводорода в большинстве случаев являются радикальными, хотя отчасти может происходить и простая дегидрогенизация. Образующиеся радикалы или отрывают водород от молекулы углеводорода и переходят в устойчивые соединения, или разлагаются на олефин и другой радикал. При этом как в том, так и в другом случае инициируется цепная реакция. В пиролитических реакциях известную роль играют только метильные или этильные радикалы. Высшие радикалы тотчас же расщепляются на один или несколько этильных и метильных радикалов, на водород и на одну или более молекул олефинов, и в высшей степени невероятно, чтобы они существовали хотя бы кратковременно. Чем больше молекулярный вес углеводорода, тем большее число окислов получается в результате его расщепления. Эти реакции не подчиняются стехиометрическим законам, и их конечный результат в количественном и качественном отношении зависит от случайных столкновений радикалов как между собой, так и с отдельными молекулами, например,

Этилен можно получить из этана реакцией

Другим видом реакции расщепления является разложение циклогексена, которое протекает при пониженном давлении и температуре 790° практически количественно с образованием этилена и бутадиена (ср. с правилом двойной связи). Подобным образом разлагается циклогексанол, где основному расщеплению предшествует дегидратация с образованием циклогексена:

Этилен можно получить из этана реакцией

По тем же самым причинам еще легче расщепляются соединения, являющиеся производными от бицикло-2,2,2-октадиена-2,5, которые образуются при диеновом синтезе по Дильсу и Альдеру. Расщепление этих соединений является в известной мере реакцией, противоположной синтезу Дильса — Альдера. Например, диэтиловый эфир бицикло-2,2,2-октадиен-2,5-дикарбоновой-2,3-кислоты-1, который образуется в результате диенового синтеза из циклогексадиена-1,3 и диэтилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты при 0°, при 200° легко разлагается на этилен (II) и диэтиловый эфир фталевой кислоты (III).

Этилен можно получить из этана реакцией

Такой способ термического разложения продукта диенового синтеза применяется при доказательстве строения α-терпинена [157, 158]. Аналогичным образом разлагаются при повышенной температуре соединения типа 1,4-оксидоциклогексена-2, в результате чего также образуется этилен. Производные такого циклического оксида (V) получаются при частичном гидрировании продукта (IV) диенового синтеза из эфира ацетилендикарбоновой кислоты и фурана или его гомологов, например,

Этилен можно получить из этана реакцией

Этилен получается наряду с ацетальдегидом и, в частности, с продуктами его разложения при пиролизе винилэтилового эфира. К получению этилена ведет также пиролитическое разложение диэтилового эфира угольной кислоты, протекающее по следующему уравнению:

Этилен можно получить из этана реакцией

Аналогичным образом разлагаются при высокой температуре смешанные алкиловые эфиры угольной кислоты. При этом образуется этилен и соответствующий олефин, который преобладает в реакционной смеси.

За последнее время был найден способ получения очень чистого этилена путем гидрирования окиси углерода. Катализатором этого процесса служит железо, нанесенное на инертный носитель.

Смесь этилена и пропилена образуется в результате бурно протекающей реакции между четыреххлористым углеродом и диэтилцинком в среде абсолютного эфира. Реакция идет по следующему уравнению:

Этилен можно получить из этана реакцией

В небольших количествах этилен образуется при электролизе растворов щелочных солей монокарбоновых кислот, например из натриевой или калиевой солей уксусной, пропионовой, масляной или изомасляной кислот; при этом способе этилен получается в качестве побочного продукта. Так, газ, образующийся при электролизе ацетата натрия, содержит 1,17% этилена, 49,28% двуокиси углерода, 21,06% этана и 27,85% водорода. В гораздо большем количестве этилен получается при электролизе натриевой соли янтарной кислоты. На аноде при этом протекает следующая реакция:

Этилен можно получить из этана реакцией

Концентрация
раствора, %

Выход
этилена, %

Выход этилена зависит от плотности тока и от концентрации раствора электролита. Зависимость выхода этилена от концентрации раствора при прочих одинаковых условиях приведена в табл. 1.

При электролизе щелочных солей карбоновых кислот этилен получается лишь в качестве побочного продукта, но если подвергнуть электролизу свободную кислоту, то этилен будет получаться уже в виде основного продукта. Механизм основной и побочных реакций был экспериментально установлен электролизом пропионовой кислоты, содержащей меченый водород.

Читайте также:  Можно ли пить глицин с алкоголем

Этилен можно получить из этана реакцией

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии

Этилен можно получить из этана реакцией

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

  1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
  2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
  3. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
  4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Этилен можно получить из этана реакцией

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH2-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp 3 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp 3 -гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 3 , связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp 2 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp 2 -гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 2 , связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=C C=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH4. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

Этилен можно получить из этана реакцией

Этилен можно получить из этана реакцией

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Этилен можно получить из этана реакцией

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

Этилен можно получить из этана реакцией

При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:

Читайте также:  Почему алкоголики долго живут

Этилен можно получить из этана реакцией

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C2H6, структурная формула H3C–CH3. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:

Этилен можно получить из этана реакцией

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Этилен можно получить из этана реакцией

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этилен можно получить из этана реакцией

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C2H4, структурная формула H2C=CH2, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С. Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта. Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Этилен можно получить из этана реакцией

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен можно получить из этана реакцией

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C2H2, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Этилен можно получить из этана реакцией

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Этилен можно получить из этана реакцией

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

Этилен можно получить из этана реакцией

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Этилен можно получить из этана реакцией

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии
2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде
4) является основным компонентом природного газа
5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации
2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты
3) метан обладает характерным неприятным запахом
4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха
2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха
3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт
4) при его дегидрировании образуется этилен
5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными
2) не реагирует с гидроксидом натрия
3) реагирует с серной кислотой
4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
2) плотность паров этилена равна плотности паров азота
3) не реагирует с водой
4) не сгорает в кислороде
5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты
4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана
5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха
2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха
3) не реагирует с бромом
4) реагирует с водой с образованием этанола
5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и соединены двойной связью
2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации
3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода
4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода
5) реагирует с азотом