Реакция получения этилена из этилового спирта

Органическая химия. Видеоопыты

Получение этилена из этилового спирта

Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Этилен сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

Реакция получения этилена из этилового спирта

Поддержка ресурса

Все ресурсы Коллекции предназначены только для некоммерческого использования в системе образования Российской Федерации. Свидетельство о регистрации средства массовой информации Эл ФС 77 — 47492 от 25.11.2011

При использовании материалов сайта ссылка на Единую коллекцию ЦОР обязательна.

Автоматизированное извлечение информации сайта запрещено.

Формула – С2Н4 (СН2 = СН2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300Реакция получения этилена из этилового спиртаС), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200Реакция получения этилена из этилового спиртаС в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Читайте также:  Мастодинон и алкоголь отзывы

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 Реакция получения этилена из этилового спиртаC) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500Реакция получения этилена из этилового спиртаС) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Примеры решения задач

Задание Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Решение Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

Задание Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:

Найдем массу этанола:

Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола:

Могласно уравнению реакции v(C2H5OH) : v(C2H4) = 1:1, следовательно, v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена:

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельным характером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов CnH2n.

Читайте также:  Гептрал и алкоголь отзывы

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

Реакция получения этилена из этилового спирта

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

Реакция получения этилена из этилового спирта

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

Реакция получения этилена из этилового спирта

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

Реакция получения этилена из этилового спирта

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

Реакция получения этилена из этилового спирта

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6Реакция получения этилена из этилового спирта.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО2 и Н2О:

Реакция получения этилена из этилового спирта

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

Реакция получения этилена из этилового спирта

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

Реакция получения этилена из этилового спирта

ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

для опыта №1 — металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al2O3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO4 (0,005%, подкисленный);

для опыта №2 — прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3 ), насы­щенный раствор брома в этаноле С2Н5ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А12О3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

Читайте также:  Тавегил и алкоголь совместимость

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Реакция получения этилена из этилового спиртаВыделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Реакция получения этилена из этилового спирта

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПЛАНИРОВАНИЮ И ПРОВЕДЕНИЮ ЭКСПЕРИМЕНТА

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

а) Реакция получения этилена из этилового спирта

б) Реакция получения этилена из этилового спирта

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

Оцените статью

Реакция получения этилена из этилового спирта

Органическая химия. Видеоопыты

Получение этилена из этилового спирта

Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Этилен сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

Реакция получения этилена из этилового спирта

Поддержка ресурса

Все ресурсы Коллекции предназначены только для некоммерческого использования в системе образования Российской Федерации. Свидетельство о регистрации средства массовой информации Эл ФС 77 — 47492 от 25.11.2011

При использовании материалов сайта ссылка на Единую коллекцию ЦОР обязательна.

Автоматизированное извлечение информации сайта запрещено.

Формула – С2Н4 (СН2 = СН2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300Реакция получения этилена из этилового спиртаС), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200Реакция получения этилена из этилового спиртаС в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Читайте также:  Температура угля для кальяна

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 Реакция получения этилена из этилового спиртаC) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500Реакция получения этилена из этилового спиртаС) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Примеры решения задач

Задание Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Решение Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

Задание Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:

Найдем массу этанола:

Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола:

Могласно уравнению реакции v(C2H5OH) : v(C2H4) = 1:1, следовательно, v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена:

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельным характером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов CnH2n.

Читайте также:  Почему один койл нагревается быстрее другого

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

Реакция получения этилена из этилового спирта

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

Реакция получения этилена из этилового спирта

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

Реакция получения этилена из этилового спирта

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

Реакция получения этилена из этилового спирта

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

Реакция получения этилена из этилового спирта

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6Реакция получения этилена из этилового спирта.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО2 и Н2О:

Реакция получения этилена из этилового спирта

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

Реакция получения этилена из этилового спирта

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

Реакция получения этилена из этилового спирта

ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

для опыта №1 — металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al2O3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO4 (0,005%, подкисленный);

для опыта №2 — прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3 ), насы­щенный раствор брома в этаноле С2Н5ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А12О3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

Читайте также:  Влияние алкоголя на постэмбриональное развитие человека

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Реакция получения этилена из этилового спиртаВыделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Реакция получения этилена из этилового спирта

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПЛАНИРОВАНИЮ И ПРОВЕДЕНИЮ ЭКСПЕРИМЕНТА

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

а) Реакция получения этилена из этилового спирта

б) Реакция получения этилена из этилового спирта

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

Оцените статью
Adblock detector